В Дмитрове от былых столетий сохранилось очень немного памятников. Одним из древнейших зданий в городе является Успенский собор, стоящий в центре кольца валов и созданный в XVI столетии. Есть предположение, что на его месте уже в XI-XII веках был выстроен храм, остатки которого могли войти в ныне существующую постройку. В первой половине XVII века к храму была пристроена открытая галерея со всходами, постепенно застроенная, и все здание покрыто четырехскатной крышей. В конце XVIII века у храма появилась колокольня. Роспись собора частично сохранилась от 1813 года. В настоящее время в соборе соседствуют городской музей (с 1933 года) и действующий храм.
На южной стене собора есть скрытый пристройкой круглый, диаметром более 4 метров, рельеф, изображающий Георгия Победоносца, - редчайший памятник древнерусского прикладного искусства. Был ли он сделан одновременно с сооружением собора или несколько раньше - пока неизвестно. Возможно, рельеф относится к 60-м годам XV или XVI веков и был помещен на стену собора как московский герб. Известно, что он первоначально помещался перед городскими Егорьевскими воротами, и лишь затем был перенесен на стену собора. Два других изразцовых рельефа (распятия) на стенах собора были поставлены уже после сооружения собора и предназначались непосредственно для этого храма. Возможно, что образцом для этих изразцовых распятий собора послужило деревянное распятие огромных размеров примерно той же эпохи, сохранившееся до нашего времени и находящееся внутри храма. Все остальные постройки на территории кремля - XIX века.
Помимо Успенского собора необходимо обратить внимание и на Борисоглебский монастырь, находящийся неподалеку от кремля и являющийся единственным сохранившимся городским монастырем. Основание монастыря, по преданию, относится к XII веку, когда Юрий Долгорукий, основавший город в честь рождения сына Всеволода, основал в этом же городе монастырь в честь двух своих сыновей - Бориса и Глеба. Однако первое упоминание о нем встречается под 1388 годом (в 1840 году в монастыре был найден крест с этой датой и указанием, что в этом году он был поставлен в монастыре). Этот крест сохранялся в обители до начала XX века.
В монастыре сохранился Борисоглебский собор, построенный в 30-е годы XVI века и сильно искаженный за прошедшие столетия. В 1610 году храм сильно пострадал во время набега пана Сапеги, после ремонта в 1620 году он пережил большой пожар в 1672 году, после чего в ходе ремонта был перестроен - к нему добавилась колокольня с часами. Тогда же была создана надвратная церковь Федоровской Богоматери, главные святые ворота монастыря и его каменная ограда - до этого монастырь был огражден деревянной стеной. Все остальные строения монастыря появились позднее.
В 1926 году монастырь был закрыт, на его территории разместился музей Дмитровского края. Но в 1932 году музей был выведен с территории монастыря и там разместился один из многочисленных лагерей для заключенных - строителей канала Москва-Волга. Лишь в начале 1990-х годов монастырь был возвращен церкви.
По Дмитрову, как и по другим старым городам, нужно не ездить, а ходить не спеша. Подняться на высокие валы, пройти неширокими улочками с деревянными домишками, постоять под сводами древнего храма, присмотреться к жизни провинциального города и постараться почувствовать ее необъяснимую притягательность.