Звенигородская земля всегда славилась своей необычайной красотой и живописностью. "Нигде в Московской губернии не видал я такого богатства растений, как вокруг Саввина. Цветы, травы, деревья наполнены какой-то особенной силы и свежести. Липы, дубы прекрасны. Дорога оттуда к Москве есть самая приятная для глаз, гориста, но какие виды", - писал Николай Михайлович Карамзин. Не случайно окрестности Звенигорода еще называют "Подмосковной Швейцарией". В связи с этим в XVIII и XIX веках вокруг Звенигорода возникают великолепные дворянские усадьбы, в которых создаются замечательные архитектурные ансамбли. Из доныне сохранившихся в непосредственной близости - Введенское, Ершово, чуть далее - Захарово, где бывал Пушкин, Вяземы Голицыных, Перхушково и Покровское-Засекино, где бывал А.И. Герцен. В целом же в самом Звенигороде и его окрестностях жили и работали А.С. Пушкин, Н.М. Карамзин, А.П. Чехов, И.И. Левитан, К.С. Коровин, А.К. Саврасов, С.И. Танеев, И.Е. Репин, В.И. Суриков, В.Э. Борисов-Мусатов, П.И. Чайковский, Ф.И. Шаляпин и многие другие.
Нынешний город Звенигород - маленький и провинциальный, по своему местоположению не имеет отношения к тому древнему городу о котором далее пойдет речь. Для того чтобы попасть в подлинный, древний Звенигород, необходимо насквозь проехать от вокзала через весь город и, оставив его за собой, через несколько сотен метров подняться по высокой лестнице мимо родника на вершину древнего городища, на котором, среди высоких валов, стоит белокаменный собор. Это Городок - место, где начинался и несколько столетий существовал Звенигород.
О существовании города Звенигорода, расположенного в очень живописной местности, становится впервые известно из завещания великого московского князя Ивана Калиты 1339 года, хотя, без сомнения, Звенигород был основан раньше. И сейчас вокруг города множество городищ и курганов начала нашей эры, как, например, Луцинское городище, Мозжинское городище, Барвихинское городище, расположенное у правого берега реки Москвы, в 1,5 км от впадения в нее Самынки. Здесь сохранились валы и рвы, а рядом находится самый крупный в Подмосковье курганный могильник близ села Подушкино.
Звенигород, очевидно, основан переселенцами из южной или юго-западной Руси и свое название он получил от одного из городов Киевской Руси. По летописным свидетельствам на западе современной Украины известен городок Звенигород Галичский (ныне село Звенигород Львовской области), бывший в конце XI века центром небольшого удельного княжества Галицкой земли, а около Киева известен Звенигород Киевский. Города эти перестали существовать к середине XIII века в результате монгольского нашествия, а еще раньше их население, спасаясь от набегов кочевников и княжеских усобиц, постепенно уходило в Северо-Восточную Русь, где в память о прежних городах называло новые селения знакомыми именами.
Время основания города в точности не известно. Есть мнение, что основателем Звенигорода мог быть князь Юрий Долгорукий, насыпавший сохранившиеся до нашего времени земляные валы. В любом случае, в XIV веке Звенигород уже представлял собой город, то есть имел укрепления, состоявшие из рва, вала и бревенчатой стены с башнями. Это был обычный тип крепости Северо-Восточной Руси. Звенигородский детинец находился на высоком холме левого берега Москвы-реки. Внутри его укреплений стояли княжеские хоромы, деревянная церковь, различные служебные постройки, дворы ближних бояр и жилье княжеской челяди. Вокруг детинца лежали слободы воинских людей, торговцев, ремесленников. От деревянных звенигородских укреплений, разумеется, давно уже ничего не осталось. Память же о звенигородском детинце (помимо вала) сохранилась в упоминавшемся названии Городок.
Археологические исследования помогли восстановить устройство и вид крепостных укреплений звенигородского деревянного кремля. Три стены этой крепости, "стража на реке", стояли над крутым обрывом, поэтому вал здесь был не очень высок. Напротив, с тыловой стороны вал достигал в высоту 28 метров. По верху вала была устроена стена из коротких, в рост человека, дубовых бревен, уложенных горизонтально и с внешней стороны обмазанных глиной для предохранения дерева от огня. Подобный прием довольно часто применялся тогда для строительства городских укреплений, в частности, в Твери. Внешняя сторона вала, покрытая глиной, в случае необходимости поливалась водой и становилась вязкой, скользкой, а в зимнее время обледеневала и превращалась в огромную ледяную гору, по которой подняться к стенам противнику было почти невозможно. Кроме того, крутизна скатов вала и ширина окружающих город оврагов делали невозможным установку стенобитных орудий в непосредственной близости к городским укреплениям. Вся верхняя площадка вала и внутренний его скат были тщательно вымощены мелким булыжником, так что даже в самую сырую погоду воинам легко можно было взойти изнутри крепости на боевую площадку вала. По углам кремля были поставлены четыре башни, одна из которых была проездной.
Как уже говорилось, Звенигород в первый раз упоминается в духовной грамоте московского великого князя Ивана Даниловича Калиты. В летописях он впервые встречается еще позже - только в 1382 году, когда Звенигород был разорен и сожжен войсками татарского хана Тохтамыша. Первым самостоятельным владельцем Звенигорода из рода московских князей был средний сын Ивана Калиты Иван Красный (Кроткий). Во второй половине XIV века, несмотря на нашествие Тохтамыша, разорившего Звенигород в 1382 году, город продолжал развиваться. В конце 80-х - начале 90-х годов XIV века упоминается самостоятельный звенигородский епископ Данила, а звенигородская рать участвует в походах Дмитрия Донского.
В 1389 году Дмитрий Донской отдает Звенигород вместе с Галичем своему второму сыну Юрию. Князя Юрия обычно знают, как соперника московского князя Василия II Темного, и за политической деятельностью Юрия как-то забывается, что Юрий был человеком, очень много сделавшим для русской культуры XIV - начала XV веков. Юрий родился в 1374 году в Переcлавле-Залесском, его крестил преподобный Сергий Радонежский и князь стал его духовным чадом. В христианской премудрости его наставляли преподобные Кирилл Белозерский и Никон Радонежский. Князь Юрий дружил и с преподобным Андреем Рублевым - тоже учеником преподобного Сергия и величайшим русским иконописцем. Именно по инициативе князя был основан Саввино-Сторожевский монастырь рядом со Звенигородом и выстроен в нем каменный собор.
Князь Юрий явился строителем еще двух замечательных памятников - Успенского собора на Городке и Троицкого собора в Троице-Сергиевой лавре. Князь прожил здесь, на Городке, 35 лет и сумел сделать неприметный городок Звенигород известным политическим и духовным центром, в котором чеканилась своя монета. Более или менее самостоятельная деятельность для князя Юрия начинается с 1392 года, когда вместе со своим двоюродным дядей князем Владимиром Андреевичем Серпуховским он был послан с ратью на Торжок. Впоследствии он еще несколько раз принимал участие в походах с московской ратью, наиболее значительным из которых был поход 1399 года на казанских татар.