Важнейшим памятником Звенигорода, оставленным князем Юрием (вторым сыном Дмитрия Донского) на Городке, является Успенский собор. Эта постройка, с изменениями сохранившаяся до наших дней, известна под названием Собора на Городке. Он является древнейшим памятником каменной архитектуры в Подмосковье и был выстроен в 1396-1399 годах. Собор возведен из плит белого камня, обтесанных под прямым углом. По стародавнему методу камни притесывали и клали их вперевязку только по лицу стен (наружной и внутренней), промежуток же между ними забучивали мелким камнем и заливали известью. Строительный материал для каменных сооружений Подмосковья издавна добывался в каменоломнях села Мячкова, лежащего на Москве-реке при впадении в нее Пахры.
Все внешнее украшение собора составляют три горизонтальные ленты резного белокаменного орнамента, напоминающего подзоры (резные доски), украшавшие деревянные дома. По мнению некоторых исследователей, в этом есть намек на влияние нашей деревянной архитектуры на каменную. После окончания постройки для росписи собора был приглашен преподобный Андрей Рублев - фрагменты его фресок сохранились на алтарных столпах. Возможно, что именно для этого собора преподобный Андрей Рублев написал свой знаменитый "Звенигородский чин", хранящийся сейчас в Третьяковской галерее. У входа в собор стоит звонница XVII века с деревянным покрытием позднего времени.
Успенский собор был дворцовой церковью, поскольку рядом находились хоромы звенигородского князя, от которых еще в XIX столетии сохранялись отдельные фрагменты. Для княжеской семьи предназначались хоры, сохранившиеся в соборе. При Иване IV в 1547 году собор погорел, но часть икон была спасена и перевезена в Москву. В начале XVII века во время польско-шляхетской интервенции собор был окончательно разорен и его возобновили только в царствование Михаила Федоровича (1613-1645 годы). В первую половину XVIII века собор уже сильно обветшал (стоял вопрос о его сносе), и для его осмотра был прислан московский зодчий Иван Федорович Мичурин. К счастью, он нашел возможным отремонтировать храм, и в 1740 году было произведено поновление здания.
В храме хранится вышитая шелком икона преподобного Саввы Сторожевского, служившая надгробной пеленой над мощами святого, а также чудотворная икона Киевской Богоматери. Собор посещали русские цари и представители царствующего дома - царь Алексей Михайлович, император Петр I, великая княгиня Елизавета Федоровна, о чем напоминает корона, поставленная над крестом храма. В 30-е годы XX столетия собор хотели снести, но, к счастью, этого не было сделано, и собор вторично избежал гибели.
Звенигород и в наши дни удивительно сочетает природную и рукотворную красоту - белый храм Успения на фоне лесной гряды виден за несколько километров от города и такой панорамы нет более ни в одном русском городе. Под туманными от ладанного дыма и сумрачными сводами собора, где пятна солнечного света мягко ложатся на темные фрески и иконы, приходит мысль о том, что в древней Руси много темного и сумрачного - но именно в этой темноте и сумраке ярко видна святость, величие и солнечный свет.