Серпухов, расположенный на реке Наре в 4 километрах от реки Оки, впервые упоминается в завещании великого князя Ивана Калиты в 1339 году, и этот год считается годом его основания. Согласно завещанию, Иван Калита отдавал этот город своему младшему сыну Андрею. Однако город начал обстраиваться позже - только при князе Владимире Андреевиче Храбром, сподвижнике Димитрия Донского, основавшем два монастыря - Владычный и Высоцкий и соорудивший в 1374 году на высокой Красной горе дубовые стены кремля. Развитию Серпухова способствовало его расположение - город находился на пересечении дорог между Московской, Тульской и Калужской землями. Не случайно существовала поговорка "в селе Дракино (на скрещении дорог) петух поет на три губернии".
Во второй половине XV века Серпуховское княжество перестало существовать как самостоятельное и становится до конца XVII века подмосковным форпостом, державшим большую дорогу в Тулу, Рязань, Тарусу и Калугу. Благодаря этому в городе процветали торговля и ремесла и до сих пор около Красной горы на территории бывшего посада можно видеть величественные церкви, строившиеся когда-то жителями различных ремесленных слобод.
В начале 50-х годов XVI столетия по приказу Ивана Грозного вместо Серпуховской деревянной крепости XIV века, сильно обветшавшей к этому времени, стали сооружать каменную крепость-кремль на крутой горе близ Нары. Широкие стены кремля с башнями строили не из кирпича, как обычно, а из огромных обработанных блоков белого камня, привозимого, по преданию, на баржах во время весеннего разлива по Оке из села Подмоклово. Строительство вели в основном серпуховские каменщики. В описи 1552 года упомянуты пять каменотесов - Онуфрий Ивашков, Ананий Федотов, Дмитрий Сенкин, Яков (Якуш) Данилов, Василий Аристов, а также Ива, что "за камнем стоит". В строительстве участвовали и приглашенные московские ремесленники-каменщики, имевшие большой опыт строительства крепостных сооружений. Строительство было завершено в 1556 году.
В ближайших окрестностах Серпухова до сих пор сохранилось множество древних каменоломен, уходящих глубоко под землю. Есть предание, что еще в средневековье в них скрывались разбойники, нападавшие на купцов, перевозивших на своих ладьях на ярмарки и базары товар по Оке в Серпухов и Москву.
По периметру крепости были поставлены высокие боевые башни с подземными потайными ходами к рекам Наре и Серпейке и несколькими колодцами. Стены были оборудованы бойницами верхнего и среднего боя. В нескольких башнях были сделаны ворота. Большая проездная башня имела высоту около 30 метров, Караульная около 32 метров высоты, она же служила и дозорной вышкой, откуда можно было обозревать окрестности на десятки километров. Крепость вооружили боевыми орудиями и зелейной казной, то есть порохом. Ворота сторожили "воротники", у пушек несли дежурство пушкари и "зачинщики", обслуживавшие орудия. Общая протяженность крепостных стен после их завершения составила около километра, а высота стен в зависимости от рельефа местности была от 4 до 6 метров. В некоторых местах стена крепости стояла на специально сделанных земляных валах. Ширина стен была более 4 метров.
Серпуховский кремль хорошо показал себя во время польской интервенции - несмотря на все усилия врага, взять город не удалось. Со второй половины XVII века кремль стал разрушаться - сильный пожар в 1669 году уничтожил деревянные кровли его стен и башен, которые без ремонта пришли в жалкое состояние. В 1685 году было решено приступить к восстановлению Серпуховского кремля. Однако задуманное строительство осталось невыполненным, потому что к концу XVII века Серпухов уже потерял свое прежнее стратегическое значение. Еще в конце XIX века стены и башни кремля сохранялись в относительной целости. Попытка его реставрации в этом же столетии оказалась безуспешной.
К сожалению, до нашего времени сохранилось лишь два небольших фрагмента стены - значительная часть того, что оставалось к XX веку, было разобрано в 1934 году. Камень был вывезен на строительство московского метро, но за Подольском обозы, груженые камнем, были встречены специалистом-строителем, который признал этот материал непригодным.
В 1598 году, в апреле месяце стало известно, что крымский хан Казы Гирей решил вторгнуться в пределы России. Борис Годунов, только что избранный на царство, собрал войско числом более 200 тысяч человек и в мае выступил в поход. Для царской ставки был избран Серпухов, куда и стянули главные силы в ожидании нападения татар. Прошло недель шесть и слухи о неприятеле смолкли, а в июне появились ханские послы, которые заявили, что хан желает вечного союза с Москвой, возобновляет договор, заключенный с царем Федором Ивановичем, готов идти на врагов Москвы и вообще будет "в воле русского царя". Так был утвержден мир с крымцами. После отъезда царя на берегах Оки осталась лишь небольшая сторожевая часть войска.
Во второй половине XVI века близ Серпухова активно добывали железную руду. С добытчиков руды взималась особая пошлина - горновщина (от названия железоплавильного горна). Среди серпуховских торговцев в 1552 году упоминается "железный скупщик", железник, который промышлял скупкой и перепродажей железа. Серпуховское железо и железные товары продавались как на месте, так и в Москве, Вологде, в Белозерском крае, в Устюге и в Сибири. Добыча руды в Серпухове и окрестностях прекратилась только по указам Петра - серпуховскую руду посчитали некачественной. В самом начале XVIII века в Серпухове возникает новый вид промышленности - парусные фабрики, первоначально обслуживавшие нужды заведенного Петром I флота. Во второй половине этого же столетия в Серпухове находилась половина всех текстильных фабрик Московской губернии (шесть полотняных и хлопчатобумажных фабрик).
В Серпухове можно посетить два музея. На улице Чехова в двухэтажном каменном особняке Анны Васильевны Мараевой находится Серпуховский историко-краеведческий музей с богатейшим собранием западноевропейской и русской живописи. Еще один музей расположен в здании Троицкого собора в кремле. В нем можно познакомиться с историей города.
К сожалению, в Серпухове (помимо монастырей) не сохранилось храмов, особо примечательных в историческом или архитектурном отношении. Большинство каменных церквей города датируется первой половиной XVIII века, когда Серпухов очень разбогател от торговли хлебом. Из этих храмов семь подражают Троицкому собору в кремле - когда-то главному сооружению города.
Троицкий собор в серпуховском кремле был, по предположениям историков, впервые выстроен еще в 1380 году при князе Владимире Андреевиче Храбром и был деревянным. Когда появилось каменное здание храма - точно неизвестно, но сохранившиеся остатки кирпичной кладки указывают на то, что в XVI веке собор уже был каменным. Возможно, он был возведен одновременно с кремлевскими стенами. Из собора к реке шел подземный ход. В 1696 году собор был полностью перестроен на средства архимандрита Московского Спасо-Андрониевского монастыря Феодосия, бывшего до принятия монашества священником в этом соборе. Рядом с собором в наши дни можно видеть некрополь защитников города, павших при обороне Серпухова в Великой Отечественной войне.
На Калужской улице Серпухова находится Распятский монастырь, менее известный, чем Высоцкий и Владычный. Он был основан в 1665 году по жалованной грамоте патриарха Адриана под названием Новорождественского, а затем был переименован в Распятский. Тогда же, в 1665 году, в монастыре построили (на месте обветшавшей) новую деревянную шатровую церковь с трапезной.
В 1719 году по преданию, на средства княгини Назареты Матвеевны Гагариной был построен главный храм монастыря - Распятский собор, стоящий на месте деревянной церкви, выстроенной еще в XVI веке. Собор интересен тем, что имеет аналог только с Петропавловским собором в Петербурге, который был заложен в 1712 году. В середине XVIII века была выстроена надвратная колокольня с церковью. Монастырь был закрыт в 1764 году, его постройки сильно пострадали в 30-е годы XX века. До нашего времени сохранились отдельные здания монастыря и часть ограды с башнями. В соборе располагается общежитие медицинского училища.
Богатые серпуховские купцы, зажиточные обыватели оставили в наследство неповторимый облик старого города: церкви и больницы, мосты, фабрики, особняки - неброский городской пейзаж, который можно увидеть в десятках русских провинциальных городов. Все они имеют свое лицо, все они в чем-то сходны, а в чем-то непохожи друг на друга - и именно из них складывается неповторимый облик России.