От Высоцкого монастыря на противоположном берегу речки Нары хорошо виден Владычный монастырь, история которого насчитывает более шести веков. Основателем монастыря является преподобный Варлаам, келейник знаменитого святителя московского митрополита Алексия. Мирское имя святителя было Елевферий, он родился в 1300 году и происходил из боярского рода Плещеевых. Еще при Данииле Александровиче его отец, Федор Бяконт, переехал в Москву и служил при дворе великого князя. Поэтому неудивительно, что Иван Калита был крестным отцом новорожденного Елевферия. В двадцать лет Елевферий поступил в московский Богоявленский монастырь и принял монашество с именем Алексия. Одаренный многими способностями и острым, проницательным умом Алексий стал одним из наиболее деятельных помощников митрополита Феогноста, а после его смерти был возведен и на митрополичий престол. Его слава как великого подвижника и молитвенника росла день ото дня и об этом стало известно в Орде.
Неожиданно хан потребовал, чтобы святитель приехал в Орду и исцелил его ослепшую жену Тайдулу, угрожая в случае отказа, новым нашествием. Митрополит поехал, отслужил молебен, окропил Тайдулу святой водой - и случилось чудо - ханша прозрела. Святитель был щедро вознагражден. Хан подарил ему драгоценное кольцо, а Тайдула - принадлежавший ей участок земли в Московском Кремле, где ранее находился татарский двор. Но это была не единственная его поездка в Орду. Охраняя покой на Русской земле, святитель побывал там несколько раз, и даже, защищая чистоту православной веры, бесстрашно вступал в Орде в споры с мусульманскими богословами, чтобы и там привести к вере хотя бы некоторых.
После смерти князя Ивана Красного митрополит Алексий стал опекуном восьмилетнего князя Дмитрия (будущего Дмитрия Донского), возглавляя в то же время боярскую думу. Его решительный, твердый характер, непререкаемый авторитет очень помогли юному князю Димитрию удержать за собой Московский престол.
В 1363 году святитель вмешался в усобицу между Суздальско - Нижегородским князем Дмитрием Константиновичем, получившим ярлык на великое княжение, и его младшим братом Борисом, захватившим Нижний Новгород. Не достигнув успеха в мирных переговорах с Борисом, святитель направил в Нижний Новгород преподобного Сергия Радонежского, "игумена Земли Русской", с которым находился в постоянном общении. Прибыв в город, преподобный Сергий затворил в нем все церкви, лишив горожан возможности крестить детей, отпевать умерших, а самое главное - причащаться и исповедоваться. Назревало восстание горожан против непокорного князя и Борису пришлось подчиниться и вернуть город старшему брату. Сам же Дмитрий Суздальский в благодарность за эту поддержку не только отказывается от великого княжения владимирского в пользу Московского князя, но и заключает с ним военный союз. И несколько позднее боярское правительство во главе с митрополитом Алексием путем переговоров в Орде и военного нажима на суздальско-нижегородского князя добилось главного - отказа Дмитрия Суздальского от великого княжения в пользу князя Дмитрия Ивановича (1363-1389). В 1378 году святитель московский митрополит Алексий скончался и был погребен в основанном им Чудовом монастыре.
Житие преподобного Варлаама говорит о том, что в 1360 году святителю было видение Богоматери, в котором она призвала митрополита построить во имя ее монастырь "в пределах града Серпухова". Святитель сразу же послал своего келейника отыскать место для монастыря. По указанию свыше Варлаам нашел в глухом лесу место и, вернувшись, сообщил об этом святому Алексию. Алексий отправился в путь, но, придя на место, выбранное Варлаамом, остался недоволен, но, услышав с небес глас: "Здесь монастырь поставь", заложил деревянную церковь Введения, на месте которой уже в 1362 году была поставлена каменная из кирпича и облицованная белым камнем. Она и доныне остается древнейшим зданием монастыря. У входа в храм был погребен основатель обители - преподобный Варлаам. У храма есть придел святителя Алексия, устроенный, вероятно, в конце XV века. В приделе погребали монахов и некоторых мирян, сделавших особо крупные вклады в монастырь.
Оставив настоятелем монастыря Варлаама, святитель вернулся в Москву. Монастырь был назван "Владычным", поскольку место для его основания избрала сама Богоматерь, которую принято называть Владычицей. Преподобный Варлаам скончался в 1377 году, а на следующий год умер и святитель московский Алексий. Есть предположение, что в монастыре в эти же годы бывал преподобный Сергий Радонежский.
Владычный монастырь, как и Высоцкий, делил с Серпуховым все невзгоды и радости. Его разоряли враги, он не раз служил крепостью. Памятью о боевом прошлом монастыря долго служили воинские походные образа-складни, хранившиеся в обители вплоть до начала XX столетия. В 1589-1609 годах территория монастыря была обнесена каменными стенами и башнями и перестроены почти все здания монастыря. В 1633 году монастырь в последний раз пережил осаду крымских татар.
С конца XVII столетия монастырь начинает приходить в упадок и его начинают приписывать к другим, более богатым монастырям. В конце XVIII столетия обитель была в полной нищете - все разрушалось, значительная часть братии разошлась, а оставшиеся в монастыре монахи вынуждены были кормиться подаянием. В 1806 году на монастырь обратил внимание московский митрополит Платон (Левшин) и решил преобразовать его в женский, что было сделано в 1806 году. Были найдены средства и монастырь начинает возрождаться - реставрируются старые здания, были возведены новые корпуса для монахинь. К середине XIX века в монастыре было уже около 300 монахинь.
В начале 20-х годов XX столетия начинается уничтожение монастыря. Монахини из него были выселены, но богослужения в соборе продолжались до 1929 года, после чего на территории обители расположилась сначала "школа красных военлетов", а затем среднее военное училище. Монастырь стал называться "авиагородок". В Введенском храме был устроен склад, в Георгиевском - кинозал с кинобудкой в алтаре, в остальных зданиях разместились классы, казармы, офицерские общежития. В 1978 году военное училище покинуло территорию обители и монастырь начал окончательно разрушаться - здания начали растаскивать на гаражи и дачи. Монашеская жизнь вернулась в обитель только в 1995 году.