Город Дмитров был основан в 1154 году князем Юрием Долгоруким на месте села "Великое Полюдье". По преданию, князь возвращался из Киева в этом году в Ростовское княжество и при переправе через реку Яхрому его жена княгиня Ольга родила в этом селе сына Всеволода, названного в крещении Дмитрием. В память об этом событии Юрий приказал заложить город и дать ему христианское имя своего сына. Известно, что по именам русских князей были названы города Ярославль, Владимир, Юрьев-Польской.
В целом же возникновение Дмитрова стало закономерным результатом колонизации в XII веке западных окраин Суздальской земли переселенцами из Южной Руси. Не случайно почти в одно и то же время с Дмитровом возникают на границах Суздальской земли Коснятин (в 1132 году) при впадении Большой Нерли в Волгу, и Москва, в 1156 году превращенная в крепость. Новая крепость Дмитров защищала дорогу в Суздальскую землю по рекам Веле и Дубне, притоку Волги, а река Яхрома, впадающая в реку Сестру, приток Дубны, соединяла Дмитров с верхней Волгой. Таким образом, Дмитров был ближайшей к Москве речной пристанью, через которую можно было выйти в верховья Волги. Именно этот фактор и обусловил быстрый торговый рост города.
Для укрепления города уже в XII столетии был насыпан мощный земляной вал, сохранившийся до нашего времени, который стал основанием деревянной крепости. На валу была поставлена бревенчатая стена с башнями, уничтоженная в начале XVII века польскими интервентами и никогда больше не возобновлявшаяся.
Дмитров неоднократно оказывался в орбите междоусобных столкновений князей, разрушался и возобновлялся. В 1237 году город, вместе с Тверью, Переславлем, Юрьев-Польским и Волоколамском был захвачен и сожжен татарами. В 1301 году в Дмитрове состоялся съезд четырех русских князей, которые пытались прекратить таким образом междоусобицы.
Во второй половине XIV века (1364 год) Дмитров отошел к Москве. Дмитрий Донской завещал Дмитров одному из своих младших сыновей, Петру, который считается первым дмитровским князем, жившим и умершим в своем уделе.
Могущество Дмитрова начинает угасать в XVI столетии. Во второй половине XVI века торговый путь из Москвы на север, в Архангельск, который был главным морским портом России, пошел мимо Дмитрова через Ярославль и Вологду. К XVI веку Дмитров стал мощным и богатым городом - в нем было свыше 30 церквей и около 20 монастырей. Во время Смуты начала XVII века Дмитров сильно пострадал - захватчики сожгли его, а защитников "посадских людей, жен их и детей посекли". Оправиться от последствий разорения и выйти на прежний уровень Дмитрову так и не удалось - город начинает все более приобретать провинциальный облик, больше не возобновляются крепостные укрепления.
Новый период экономического подъема Дмитрова наступил в XVIII веке, когда установилась торговля Москвы с петербургским портом через верхнюю Волгу. В городе возникли первые заводы и фабрики (в 1780-х годах в Дмитрове было более 20 заводов и фабрик). Со второй половины XIX века, с проведением железных дорог, Дмитров стал пустеть, многие дома оказались заброшенными, обветшали, разрушился деревянный Гостиный двор. С 30-х годов XX века Дмитров стал портом канала имени Москвы.