В 1238 году Переславль был захвачен и опустошен татарами. Ярослав сделал все возможное, чтобы вернуть городу его былую славу. В 1248 году после смерти отца Переславль достался его сыну Александру уже восстановленным после татарского разорения. Сам Александр провел в Переславле в общей сложности много лет - здесь прошла его ранняя молодость, отсюда он отправлялся в военные походы и сюда же возвращался. Александр Невский завершил восстановление разрушенного города, который еще раз - в 1252 году вторично взяли татары, убили вдову князя Ярослава, а детей увели в плен. И это была не последняя осада Переславля татарами - на страницах летописей можно встретить сообщения о неоднократных разорениях города завоевателями. Так, в 1293 году Переславль пострадал при разбойничьем набеге царевича Дедюня, однако жители успели спастись, укрывшись в окрестных лесах.
В 1382 году Переславль был разграблен и испепелен войсками Тохтамыша, и вновь многие жители спаслись, усевшись в лодки и отплыв на середину Плещеева озера. По преданию, среди спасшихся находилась и великая княгиня Евдокия, жена Дмитрия Донского, находившегося тогда в Костроме для сбора войска. Ее укрыли монахи Горицкого Успенского монастыря, а потом тайно вывезли из города (после ухода татар княгиня заново отстроила монастырь и воздвигла деревянную церковь Рождества Иоанна Предтечи возле городских Рождественских ворот, через которые ей удалось бежать).
Последний раз татары посетили город в 1408 году, во время безуспешной осады Едигеем Москвы. Дело было зимой и множество народа, изгнанного из своих домов, погибло от холода и ветра в окрестностях города. Хотя все эти разорения были очень давно, память о татарах оказалась настолько крепка, что даже в конце XIX века в окрестностях Переславля пели такую колыбельную:
Баю, баю, баю, бай |
Однако не только татары приносили городу несчастье. Переславль неоднократно терпел осады и разорения во время междоусобных столкновений в конце XIII века. В 1304 году переславцы, вместе с подошедшими к ним на помощь москвичами, отразили осаду тверского войска. В 1372 году литовская рать, тайно подошедшая к городу, не смогла взять недавно отремонтированные городские укрепления. Во второй четверти XV века Переславль оказался в орбите междоусобной войны между московским князем Василием II и князем Юрием Звенигородским и выдержал несколько осад.
Помимо Александра Невского, Переславль стал родиной его отца Ярослава и еще одного знаменитого князя - Даниила Московского, родившегося в этом городе в 1262 году и только через десять лет переехавшего в Москву, которая станет его стольным городом. В Переславле родился сын Дмитрия Донского Юрий (1375 год) и сын Василия Темного - тоже Юрий (1441 год). В городе устраивались торжественные крестины, происходят семейные празднества и приемы гостей.
Преемником Александра на переславском престоле был его старший сын Дмитрий, вступивший во владение Переславлем в 1263 году после смерти отца и правивший до 1294 года. Второму сыну, Андрею досталось Городецкое княжество, младшему, Даниилу - Московское. Князь Дмитрий был одним из крупнейших полководцев и политических деятелей второй половины XIII века. В 1268 году Дмитрий Александрович организовал грандиозный поход в Ливонию, который носил общерусский характер. Тридцатитысячное русское войско, войдя в датские владения, возле крепости Раковор столкнулось с мощной группировкой датских и немецких рыцарей. 18 февраля 1268 года под Раковором произошло грандиозное побоище, "какого не видели ни отцы, ни деды", закончившееся победой князя Дмитрия Александровича. Победа под Раковором и неудачная осада немцами Пскова на следующий год на тридцать лет избавили Северо-Западную Русь от вражеских вторжений.
После смерти Дмитрия Александровича в 1294 году последним Переславским князем стал Иван Дмитриевич - старший из сыновей Дмитрия. В 1302 году он умер в Переславле, завещав заботиться о княжестве своему младшему дяде и союзнику Даниилу Александровичу Московскому. Переславль отошел к Москве и теперь управлялся наместником московского князя.
В 1374 году в Переславле состоялся съезд князей, официальным поводом для которого послужило крещение в Спасо-Преображенском соборе Сергием Радонежским сына Дмитрия Донского Юрия. Как считает большинство историков, на этом съезде было принято решение об оказании сопротивления монголам. Через шесть лет на Куликовскую битву уходили переславские полки. Среди десятков воевод на Куликовом поле погиб и переславский воевода Андрей Иванович Саркизов (Черкизов), а также двадцать переславских бояр.