Ближе к центру города, слева от московской дороги, около озера находится Никольский монастырь. Основателем монастыря является преподобный Димитрий Прилуцкий, основатель знаменитого монастыря близ Вологды. Обитель была основана в 50-е годы XIV века. Для основания монастыря преподобный Димитрий выбрал болотистую низину близ Плещеева озера, отчего монастырь раньше назывался "Никольский на Болоте". В монастыре не сложилось грандиозного архитектурного ансамбля, но память преподобного Димитрия привлекала к монастырю людей. В XVII веке, в годы Смуты, обитель была разорена. Восстановление обители из развалин началось при игумене Дионисии - бывшем армянском купце, которому явившийся во сне святитель Николай повелел возобновить монастырь.
При Дионисии в монастыре были вновь отстроены деревянные храмы, стены и кельи, появились и первые каменные здания. В 80-е годы XVII века переславское купечество на свои средства заменило почти все деревянные здания монастыря на каменные. В 1898 году монастырь стал женским. В 20-е годы XX века обитель была закрыта, Никольский собор и колокольня были снесены. Монашеская жизнь в монастыре была восстановлена только в 1993 году, а в начале XXI века в монастыре был воздвигнут великолепный Никольский собор, ставший лучшим церковным зданием в Переславле, выстроенным в наши дни.