Первый монастырь, который видит въезжающий со стороны Москвы в Переславль путешественник, находится слева от дороги. Это Федоровский монастырь. Кем и когда основан монастырь точно неизвестно. Существует предание, что на этом месте родился сын Ивана Грозного, Федор Иоаннович и царь заложил обитель с церковью Федора Стратилата.
По другой версии, Федор родился, когда царская семья была уже в нескольких километрах от Переславля и на этом месте до сих пор стоит часовня "Крест", выстроенная в XVII столетии. Место, на котором стоит часовня Крест -южная поклонная гора города Переславля, с которой раньше открывался замечательный вид на весь город. В дневнике писателя Александра Николаевича Островского есть запись от 1848 года: "За две версты от Переславля с горы открывается очаровательный вид на город, на озеро, которое от ветру было похоже на огромное синее вспаханное поле".
Однако источники свидетельствуют, что на месте монастыря с XIV века стоял храм Федора Стратилата. Таким образом, время основания Федоровского монастыря точно неизвестно, обстройка же его каменными зданиями началась только с середины XVI века, когда в 1557 году был построен новый пятиглавый собор. До нашего времени дошли и заказанные Иваном Грозным московским иконописцам иконы для иконостаса Федоровского собора, в том числе храмовый образ "Федор Стратилат в житии".
После событий Смуты и моровой язвы в середине XVII века в городе осталось много вдовых женщин и сирот женского пола, которые не могли себя сами прокормить и защитить. Во многом в связи с этим во второй половине XVII века Федоровский монастырь был преобразован из мужского в женский, и в его стенах собралось около 150 монахинь. Судя по чертежу конца XVII века, монастырь был окружен каменной стеной с семью башнями, кроме того, на средства сестры Петра I царевны Натальи Алексеевны в монастыре были сооружены две церкви - Введенская и церковь Казанской Божьей Матери. В 1722 году Петр I приказал монахиням этого монастыря "обучаться прядению немецкой пряжи" и для обучения насельниц прислал в обитель двух прях их Покровского села. Монастырская пряжа отсылалась на Екатерингофский полотняный завод.