Город был основан в середине XII века князем Юрием Долгоруким. Однако, как свидетельствуют археологические исследования, уже в VIII-X веках нашей эры в районе Плещеева озера уже существовали славянские села и городки, обитатели которых занимались обработкой металлов, гончарным и кузнечным делом. Близость верховьев двух рек: Нерли волжской и Нерли клязьминской (отсюда еще одно истолкование названия озера "Клещино" - зажатое в "клещи" между двумя реками) давала возможность быстрого экономического развития края - на берегах Клещина озера появляются купцы из самых отдаленных стран, о чем свидетельствуют частые находки в этих местах арабских диргемов (монет) IX века.
Городок, непосредственно предшествовавший возникновению современного Переславля, возник во второй половине XI века на восточном берегу озера и назывался Клещин. И в наши дни можно подняться на его земляные валы около села Городище, на которых когда-то стояла бревенчатая стена. Длина валов около 500 метров, а высота от 3 до 8 метров. На территории городища была и церковь, остатки которой были обнаружены археологами. Есть мнение, что в Клещине бывал Владимир Мономах, который, оценив важность стратегического и торгового положения города, даровал его своему младшему сыну Юрию, который и считается основателем этого места. У подножия городища можно видеть остатки курганного могильника жителей и строителей древнего Клещина. После переноса города Юрием Долгоруким с этого места (подробнее об этом будет сказано ниже) Клещин существует еще несколько столетий. В начале XV века он еще указывается в "Списке русских городов Дальних и ближних". Очевидно, окончательно жизнь в нем прекратилась после разорения Переславля и окрестностей в годы Смуты начала XVII века.
На соседнем с городищем возвышении - Александровой горе - можно видеть поставленный недавно деревянный крест. Предание свидетельствует, что изгнанный из Новгорода после знаменитой победы на Неве в 1240 году князь Александр Невский поставил на этой горе Борисоглебский монастырь в память о победе (во время раскопок в середине XIX века на горе были обнаружены остатки монастырских строений и древние надгробные плиты). По другой версии, на этом месте стоял загородный терем Александра Невского, который был сожжен в годы татарщины и лишь в XVI столетии здесь появился монастырь, впоследствии также исчезнувший с лица земли. Однако до появления здесь усадьбы князя Александра эта гора называлась Ярилиной горой или Ярилиной плешью, поскольку именно здесь, на возвышенном месте, находилось древнее языческое капище, и стоял идол бога Ярилы, к которому приходили для поклонения жители Клещина. Гора эта сплошь изрыта траншеями, появлявшимися во время археологических раскопок, а ее склоны сильно изменены отвалами.
Неподалеку от Александровой горы, на берегу озера, лежит еще один редкий памятник далекого языческого прошлого этого края - Синий камень (Синь-камень) - большой валун весом около 12 тонн с необычным синим оттенком. "...Бысть во граде Переславле камень, за Борисом и Глебом в бояраку в нем же вселися демон, мечты творя и привлагая к себе ис Переаславля людей: мужей и жен и детей их и разсевая сердца в праздник великих первоверховных апостолов Петра и Павла. И они слушаху его и к нему стекахуся из году в год и творяху ему почесть...", - написано в "Житии преподобного Иринарха" XVII века. То есть первоначально камень находился в пределах Борисоглебской слободы на правом берегу реки Трубеж с другой стороны озера и издревле почитался как идол мерянского племени, проживавшего в этих краях.
Возможно, в IX-XI веках Синий камень входил в состав капища или погребального славянского комплекса. Вокруг камня игрались свадьбы, жители края приходили к нему с личными просьбами, приносили ему жертвы (пищу, кусочки тканей). Во время обрядов, посвященных встрече весны, камень украшали цветами и лентами и водили вокруг него хороводы. Священники, борясь с народными суевериями, решили уничтожить камень. В начале XVII века дьякон переславской Семеновской церкви Онуфрий выкопал рядом с камнем яму, столкнул в нее камень и закопал. Но вскоре талые воды размыли песок и камень вновь появился на поверхности, что упрочило народную веру в его "чудесную силу". В 1788 г. камень решили положить в фундамент Духовской церкви, строящейся на другом берегу озера и, погрузив на дровни, повезли по льду озера. Однако лед озера не выдержал веса камня, проломился и камень ушел под воду.
Однако через 50-60 лет благодаря своеобразному рельефу дна озера и изменению его глубины, камень был постепенно вынесен на северо-восточный берег озера, где и находится до настоящего времени. И в наши дни многие приходят к камню с просьбами, загадывают желание, встав на камень и трижды обойдя вокруг него, а неоязычники устраивают здесь свои празднества.