За Федоровским монастырем, по правой стороне дороги, в некотором отдалении от трассы видны постройки Даниловского монастыря, основанного в начале XVI века преподобным Даниилом Переславским. Он родился в Переславле и получил хорошее образование - его родители были состоятельными людьми. Однако тяги к богатству в нем не было - напротив, он увлекался чтением житий святых и однажды, подобно святому Симеону, обвязал себя по голому телу волосяной веревкой, тайно похищенной им с лодки на Трубеже, и долго носил ее под рубашкой, смиряя себя. Когда домашние обнаружили веревку, ее сняли, невзирая на то, что Дмитрий плакал и уверял всех в искренности своей веры.
Достигнув совершеннолетия и решив стать монахом, он ушел из дома и отправился в Боровский Пафнутьев монастырь. Главой монастыря он застал Иосифа - знаменитого подвижника, святого, основателя монастыря под Волоколамском. От него Дмитрий принял монашество с именем Даниила и прожил в монастыре после этого двенадцать лет. Оставив Боровск, Даниил возвратился на родину в Переславль-Залесский в возрасте 30 лет. Отца он уже не застал в живых, мать, оставшись вдовой, постриглась в монахини, и его ничто не удерживало около родного дома. Сначала он пришел в Никитский монастырь, но вскоре покинул его и перешел в Горицкий.
Вскоре он прославился своей подвижнической жизнью и гостеприимством - его келья всегда была открыта всем. Одни приходили, другие уходили, некоторые подолгу оставались около Даниила. Среди таких людей оказался один юродивый, которого Даниил очень любил и искренне переживал, когда он внезапно умер. Но, поскольку он умер без причастия, Даниил не смог похоронить его на монастырском кладбище, а понес его тело в городскую "скудельницу", находившуюся за московской дорогой на том месте, где сейчас стоит Данилов монастырь.
Подобные кладбища под названием "убогие дома" были во всех средневековых русских городах. На "убогих домах" погребались, главным образом, люди, умершие без причастия, от внезапной или насильственной смерти, утопленники, самоубийцы, опившиеся, умершие в эпидемию, погибшие в пути от разбойников или зверей. В то время как обычные могилы при церквях засыпались землей, "убогие дома" оставались открытыми целый год от весны до весны. В эти могилы в течение года складывались тела умерших в гробах и без гробов (существовало поверье, что от погребенных обычным порядком утопленников и убитых бывают безвременные морозы). Поздней весной в четверг, перед Троицыным днем (в Семик), из города к "убогим домам" совершался крестный ход, сопровождавшийся большим стечением народа. "Проводить скудельницы" считалось богоугодным делом, в котором принимали участие мужчины, женщины и дети. Многие покупали на свои деньги и привозили сюда гробы, приносили саваны, рубахи, свечи. После этого обряжали умерших, клали их в гробы, совершали общую панихиду и погребали. Обычно в это же время рядом выкапывали новую общую могилу и вынутой из нее землей закидывали старую. Этот обычай прекратился только во второй половине XVIII века.
В такую могилу и понес Даниил тело умершего юродивого. Вскоре погребение умерших "неправедной смертью" стало одной из постоянных забот Даниила - со всего города и его окрестностей он собирал тела умерших и относил на "убогие дома". Вскоре у него появилась мысль основать на этом месте монастырь - многие знамения от Бога показывали ему, что на этом месте погребено немало праведных и даже святых людей. Деньги на монастырь дали бояре Челяднины, с которых по молитвам Даниила была снята опала великого князя Василия III, и в 1508 году произошло освящение нового монастыря.
Скоро монастырь стал "государевым богомольем" - в 1510 году сюда приехал из Александровой слободы с охоты великий князь Василий III. Почитая Даниила за святость жизни, великий князь стал обращаться к нему с молитвами о рождении у княгини Елены Глинской ребенка. В 1528 году, будучи в Переславле, Василий III приказал выстроить в Даниловом монастыре каменную церковь.
Через два года, в 1530 году у княжеской четы родился сын Иван, что было связано с молитвами Даниила, и не случайно он был приглашен воспреемником при крещении княжича, вошедшего позднее в историю под именем Ивана Грозного. Торжество крещения происходило в Троице-Сергиевом монастыре 4 сентября 1530 года в Троицком соборе при громадном стечении народа.
В благодарность Богу за происшедшее Василий III сделал в монастырь богатые вклады, и в обители развернулось каменное строительство. Был построен ростовцем Борисом Григорьевым красивый Троицкий собор, трапезная церковь в честь Похвалы Пресвятой Богородицы с обширными под-валами для хранения продуктов. Троицкий собор и сейчас привлекает внимание любого человека, приходящего в монастырь. Роспись собора была проведена в 60-е годы XVII века артелью мастеров, руководимых видным живописцем того времени Гурием Никитичем Кинешемцевым (ему принадлежала также роспись Золотой и Передней палат Московского Кремля и некоторых московских церквей), и до сих пор она производит впечатление своей исключительной выразительностью.
В голодные годы монастырь давал крестьянам ссуды хлебом и кормил голодавших, а благодаря опытному врачу в стенах монастыря широко проводилось лечение больных. Сам Даниил продолжал быть чуждым любой роскоши - он по прежнему, как и ранее, когда был обычным монахом, чистил хлевы на скотном дворе, носил власяницу на голом теле и убогую одежду снаружи, хоронил нищих и убогих. Когда основатель монастыря умер (1540 год), на его погребение собрался почти весь город. Даниила погребли на месте, заранее им выбранном у северной стены Троицкого собора.
В начале XVII столетия монастырь был разграблен поляками, и его возрождение началось только через столетие, когда в монастыре оказался князь Иван Петрович Барятинский - выдающийся дипломат. Именно он заключал Кардисский мирный договор со Швецией. В конце жизни Барятинский пережил серьезную личную трагедию - большая часть его семьи погибла во время эпидемии. Он принял решение удалиться от мира и закончил свои дни под именем старца Ефрема в стенах Данилова монастыря. Его могила и сейчас находится возле северной стены трапезной палаты.
На деньги Ивана Петровича Барятинского в монастыре была построена трапезная палата с церковью (по образцу трапезной в Троице-Сергиевой лавре), еще два храма, колокольня и начато строительство каменной ограды с церковью Похвалы Богородицы. При строительстве ограды одну из башен было решено поставить над колодцем, выкопанным самим преподобным Даниилом. Однако в начале XVIII века, когда ворота и стены еще не были достроены, Петр I в связи с началом строительства Петербурга запретил каменное строительство по всей России. Власти Даниловского монастыря обратились к царю с просьбой закончить дело, начатое Барятинским, и получили на это разрешение. Царь помнил и ценил услуги, оказанные стране известным дипломатом.
Во второй половине XVII века с монастырем оказалась связана жизнь Иоанна Неронова, выдающегося писателя-старообрядца. Он родился под Вологдой. В Смуту отчий дом Иоанна был разграблен и сожжен и он ушел в Вологду, где начал проповедническую деятельность. Пройдя через многие города, он оказался в Троице-Сергиевом монастыре, где стал священником. После смерти царя Михаила Феодоровича в 1645 году он поселился в Москве и вскоре попал в ближайшее окружение юного государя Алексея Михайловича. На проповеди Иоанна Неронова в Казанском соборе на Красной площади собирались сотни людей - храм не вмещал всех желающих его послушать.
Когда патриарх Никон начал свои известные церковные реформы, Иоанн Неронов начал его обличать и был выслан из Москвы в отдаленный монастырь, где написал свои первые произведения. Через некоторое время он бежал и тайно вернулся в Москву. В 1666 году Иоанн Неронов принял монашеский постриг с именем Григория в Даниловском монастыре. Через некоторое время из-за конфликтов с вологодским архиепископом он был выслан сначала под Вологду, а затем переведен в Иосифо-Волоколамский монастырь.
В 1666-1667 годах проходил знаменитый церковный собор, на котором противники реформ Никона (и сам Никон) были осуждены. Иоанн Неронов, надеясь на благоприятное решение собора, подал челобитную, но это не помогло - он был осужден вместе со всеми, кто не принял церковные реформы. Это сломило его. Вскоре он написал покаянное послание, в котором отрекся от того дела, за которое боролся и страдал всю жизнь. Последние годы жизни он был архимандритом Даниловского монастыря. В начале декабря 1669 года он тяжело заболел. 26 декабря Иоанн "начат зельне изнемогати, огницею бо одержимый быше...", и в первые дни января 1670 года "предаде душу с миром Богу", и был похоронен в Даниловском монастыре.
В 20-е годы XX столетия монастырь, как и многие другие, был закрыт и частично отдан под жилье. Мощи преподобного Даниила оказались в музее. Окрестными жителями была растащена на кирпич стена монастыря (сохранились только святые ворота), уничтожено кладбище. В 1993 году в монастыре была возрождена монашеская жизнь. Большим событием стало возвращение мощей преподобного Даниила в обитель.