С другой стороны города, на самой окраине, на берегу Плещеева озера виден Никитский монастырь - один из древнейших в России. Он был основан в 1110 году князем Борисом и, таким образом, монастырь - современник Спасо-Преображенского собора и городских валов. Название монастыря обычно связывают с именем знаменитого переславского святого преподобного Никиты Столпника. Он родился и получил воспитание в городе Переславле. В разгар грандиозного строительства земляных валов города Никита был назначен сборщиком податей, шедших на строительные работы. Никита, отличаясь жестоким характером, нещадно грабил жителей, собирая огромные суммы денег и для себя самого. Для представителей власти он устраивал роскошные пиры, подносил ценные подарки, что делало его совершенно безнаказанным. Так продолжалось много лет, и вдруг в один день вся жизнь Никиты изменилась.
Однажды вечером Никита пришел в церковь и услышал, как чтец читает слова: "Тако глаголет Господь: Омойтесь, очиститесь; удалите злые деяния ваши от очей Моих; перестаньте делать зло; научитесь делать добро, ищите правды, спасайте угнетенного, защищайте сироту, вступайтесь за вдову". Эти простые слова вдруг дошли до самого сердца Никиты - он не спал всю ночь, волнуемый мыслями о своей жизни. Но на другой день он решил заглушить укоры совести застольем, собрав друзей. Жена стала готовить обед для угощения гостей и вдруг увидела, что в кипящем котле пенится кровь и на поверхность всплывают то человеческие головы, то руки, то ступни ног. Она в ужасе позвала мужа, и Никита увидел то же самое. Это было последней каплей - Никита тотчас бежал из дома, "велиим страхом обдержим быв".
Никита отправился в Никитский монастырь и обратился с игумену с униженной просьбой принять его в обитель. Игумен, думая, что это решение случайное, решил испытать искренность его покаяния и приказал три дня стоять у монастырских ворот и исповедовать всем проходящим свои грехи. Через три дня игумен послал за ним, но Никиты на прежнем месте не было - его нашли лежащим в болоте, покрытым комарами и мошками. Убедившись в искренности Никиты, игумен сам ввел его в монастырь и постриг в монашество.
Встав на путь покаяния, Никита возложил на себя суровые испытания. По благословению настоятеля он начал носить тяжелые железные вериги и каменную шапку, долгие ночи проводил без сна, молясь и постясь. Нередко, подвергая себя мучительным испытаниям, он уходил за стены монастыря, где выкопал два глубоких колодца, но памятником его аскетическим подвигам стал столп, устроенный им в монастыре - столпообразная круглая яма или просто пещера, в которой он находился в добровольном затворе.
За свои великие молитвенные и аскетические подвиги Никита получил от Бога дар исцелений и однажды исцелил Черниговского князя Михаила (на месте исцеления на городском кладбище и сейчас можно видеть часовню). Весть о выдающемся подвижнике быстро разнеслась не только по городу Переславлю, но по его окрестностям, и в обитель к Никите стали стекаться сотни людей, жаждущих исцеления от болезней, утешения в скорбях, наставлений и вразумлений.
Смерть Никиты была неожиданной и трагической. Однажды к нему пришли родственники с просьбой помолиться за них. Увидев на его теле вериги, которые блестели, родственники подумали, что они серебряные - из того серебра, которое Никита скопил, будучи еще в миру. И некоторое время спустя, ночью 24 мая 1186 года они проникли тайно в монастырь, убили подвижника, сняли с него кресты и вериги, завернули его в грубую холстину и бежали в Ярославль. Утром тело Никиты было обнаружено пономарем, пришедшим к нему за благословением и погребено у церкви святого великомученика Никиты с правой стороны алтаря.
Между тем убийцы, достигнув Ярославля, остановились на берегу Волги и решили по-делить добычу, но с удивлением увидели, что это не серебро, а железо и бросили вериги в Волгу. Однако, как говорит житие святого, произошло чудо - три креста Никиты и вериги не утонули, а были "яко древо в водах волжских плавающие". Так их обнаружили жители Ярославля и передали их обратно в монастырь, где они хранятся до настоящего времени.
В конце XV века в Никитском монастыре начал свой монашеский путь преподобный Даниил, основатель Даниловского монастыря в Переславле.
В XVI столетии пристальное внимание на монастырь обратил царь Иван Грозный. Лишившись двух дочерей и первого сына Дмитрия, опечаленная царская чета, также как родители Грозного, стала ездить по монастырям молиться о чадородии. В 1553 году после молебна в монастыре перед мощами Никиты царская семья ночевала "на своем царьском дворе" в Переславле, после чего "царица зачала". Вскоре родился царевич Иван, что было приписано молитвам пред гробом Никиты Столпника. Но на втором году жизни младенец сильно заболел и был близок к смерти - врачебные средства, какими пользовали его, не помогали. Тогда одна из боярынь-мамок, приставленных к царевичу, взяла больного ребенка на руки и поднесла к тому месту, где в царском тереме хранилась часть гроба Никиты и вода из выкопанного им колодца. Окропив водой церевича, боярыня дала ему напиться той воды, после чего он выздоровел.
Осчастливленные родители в сентябре 1556 года специально отправились в Переславль, чтобы помолиться в Никитском монастыре. Царя встретили крестным ходом у городских Никольских ворот, откуда процессия направилась к собору Спаса Преображения. Там царь, с царицей и выздоровевшим царевичем помолились, а затем отдыхали в тереме, находившемся вблизи собора. Вечером царская семья поехала в Никитский монастырь на богослужение. В заключение царь "повеле игумену общину соделати" и начать строить кругом монастыря каменные стены. Вместе с тем "восхоте старую церковь (каменную) построение отца его Василия Ивановича (1528 г.) разобрать и новую над гробом пр. Никиты во имя великомученника Никиты воздвигнуть".
Очевидно это усердие царя не случайно - Иван Грозный хотел сделать его своей запасной резиденцией, помимо Александровой слободы. И в 60-е годы XVI века был построен главный собор обители (царь был на его освящении). Некоторые архитектурные детали собора наводят на мысль о возможности участия в строительстве собора кавказских мастеров, приехавших в Москву в свите кабардинской княжны Марии Темрюковны, второй жены Ивана Грозного. В это же время, за три года, с 1561 по 1564 год были сооружены шесть башен и мощные стены с зубцами и тремя боями: верхним, средним и нижним. На стенах была артиллерия.
Тогда же с южной стороны главного собора было поставлено здание Благовещенской трапезной церкви с настоятельскими покоями. В первом этаже под церковью было несколько келий, кладовых, кухня. Между соборной и трапезной церковью была выстроена шатровая колокольня. Справа от ворот тогда же появился небольшой братский корпус.
Крепость, выстроенная Иваном Грозным, хорошо послужила монастырю в 1611 году, когда поляки две недели осаждали обитель, но спасти все-таки не смогла - монастырь был взят и разорен, а его игумен Мисаил "скитался меж двор".
В XVIII столетии над тем местом, где находилась земляная "пещера" преподобного Никиты, была создана часовня, в центре которой находился каменный столп, а вокруг него шла галерея, по которой паломники, надев на себя каменную шапку преподобного и его вериги, обходили вокруг столпа. В 1818 году первоначальные святые ворота с церковью Архангела Гавриила были заменены высокой колокольней в стиле классицизма.
В 20-е годы XX столетия монастырь был закрыт и начал разрушаться. В 60-е годы была сделана попытка его отреставрировать, но реставрация не была закончена и ситуация продолжала ухудшаться. Итогом стало разрушение главного собора - в 1984 году глава храма вместе со сводами рухнула внутрь. Монашеская жизнь в обители была возрождена только в 1993 и одной из главных святынь обители продолжают оставаться вериги преподобного Никиты, которые возлагаются на всех желающих приобщиться благодати этого места или получить исцеление. Каменная шапка преподобного была утрачена после разорения монастыря в начале XX столетия.
Неподалеку от монастыря на кладбище близ дороги можно видеть белую древнюю часовню. Настоящее здание XVII века, но впервые часовня была построена на этом месте в 1186 году по приказанию Черниговского князя Михаила Всеволодовича в память об исцелении его от тяжелой болезни на этом месте Никитой Столпником. Предание свидетельствует, что князь, страдавший от тяжелой болезни, отправился в Переславль к Никите. Когда до монастыря оставалось около версты, князь послал к Никите гонца с извещением о своем при-бытии. Никита, узнав о приезде князя, выслал ему навстречу свой жезл. Князь, получив жезл, мгновенно исцелился и в память об этом чуде приказал поставить на месте исцеления "честный крест с каменною часовнею".