За 19-е и 20-е столетия дважды волоколамская земля становилась полем сражений. В первый раз - в Отечественную войну 1812 года, когда Волоколамский уезд оказался вблизи главных коммуникаций армии Наполеона. Отряды французов вторгались в пределы уезда в поисках фуража и продовольствия. Партизаны из крестьян смело расправлялись с небольшими отрядами вражеских войск, взяли в плен несколько сот мародеров. Особенно прославились в этой борьбе разведчик из села Рюховского Василий Григорьевич Рагозин и руководитель партизанского отряда села Никольского Гаврила Анкудинов. В предместье Волоколамска располагался отряд русских войск генерала Александра Христофоровича Бенкендорфа. Его успешным ударам по врагу содействовала активная помощь горожан и крестьян.
Второй раз Волоколамск столкнулся с врагом в годы Великой Отечественной Войны, во время битвы за Москву. Волоколамское направление летом-осенью 1941 года стало одним из важнейших стратегических направлений, и его оборона осуществлялась под руководством генерал-лейтенанта Константина Константиновича Рокоссовского. Стремясь захватить трассу Волоколамск-Москва, фашисты направили сюда 13 дивизий, из них семь танковых. С 16 октября 1941 года на Волоколамском направлении начались упорные бои, в ходе которых у села Спас-Рюховского под Волоколамском впервые были применены знаменитые "катюши".
23 октября враг вплотную подступил к городу, и начались бои за Волоколамск. Через пять дней гитлеровцы вошли в город и владели им более месяца. За это время фашисты заживо сожгли 126 пленных красноармейцев, расстреляли и убили 86 мирных жителей города, разрушили и сожгли несколько предприятий, более сотни жилых домов.
16 ноября колонны немецких танков и мотопехоты двинулись далее на Москву и в 7 километрах к юго-востоку от Волоколамска, у железнодорожного разъезда Дубосеково, их встретили подразделения стрелковой дивизии генерал-майора Ивана Васильевича Панфилова. "Велика Россия, а отступать некуда - позади Москва!", - эти слова политрука Василия Георгиевича Клочкова (Диева) стали известны всей стране. 28 солдат под руководством Клочкова отбили атаку 50 вражеских танков, уничтожив 32 из них и задержав наступление немцев на четыре часа. За победу пришлось заплатить дорогой ценой - 23 человека из 28 погибли, пятеро были ранены. Погиб и политрук Клочков, бросившийся со связкой гранат под вражеский танк. Всем 28 воинам было присвоено звание Героя Советского Союза, а на месте их подвига был сооружен мемориал.
Подвиг 28 панфиловцев не был единичным случаем на волоколамской земле. У соседней с Дубосековом деревни Петелино в этот же день группа бойцов во главе с политруком Петром Борисовичем Вихревым ценой своей жизни отбила несколько атак противника и уничтожила семь танков. Жестокие бои шли в окрестностях города у сел и деревень Теряево, Ченцы, Петелино, Строково, Мыканино, Язвище. Сражение с гитлеровцами на волоколамской земле продолжалось 32 дня, но линия обороны на Волоколамском направлении так и не была прорвана. 18 декабря 1941 года начались освободительные бои за Волоколамск и 20 декабря город был освобожден. Памятниками войне стали не только обелиски, во множестве стоящие в селах и деревнях под Волоколамском, но и 67 братских могил в окрестностях города.
Среди архитектурных памятников Волоколамска первое место занимает старый Воскресенский собор в кремле. Время построения собора документально неизвестно, но в любом случае он возник не позднее конца XV века. В Волоколамске некогда было несколько монастырей, о которых теперь напоминают некоторые церкви. В XIX веке Волоколамский кремль обстраивается казенными зданиями в стиле классицизма. В память о погибших в Крымской войне в кремле ставится Никольская церковь, в здании которой сейчас работает краеведческий музей (в летнее время можно подняться на колокольню XVIII века, с которой открываются великолепные виды).
Маленький, тихий городок запечатлел в своей истории несколько замечательных страниц истории России и сумел дважды остановить врага и защитить великую столицу. И в этом подвиге небольшого древнего города - лучшее подтверждение истины, что всегда побеждает не сила, а правда.