Коломна стала одним из городов, сыгравших важную роль в победе на Куликовом поле в 1380 году. История Куликовского сражения исключительно интересна и значительна и необходимо на ней остановиться.
В 1375 году правителем Орды становится Мамай - темник (начальник войска) хана Бердибека, не имевший законного права на престол, который могли занимать лишь Чингизиды и поэтому правивший от имени ничтожных ханов. Он решает организовать грандиозный поход на Русь для окончательного подчинения ее Орде. Свою помощь ему обещали Рязанский князь Олег и литовский князь Ольгерд. Олег обязался не помогать москвичам, а литовцы должны были пойти на помощь Мамаю. В Москве об этом знали, и Дмитрий, зная наверняка, что решение о походе на Русь уже принято, решил готовиться к решающему сражению. Он разослал разведку, которая должна была следить за Ордой во время ее летнего кочевья, поскольку она всегда перед тем, как начать поход, кочевала. Лошадей откармливали на тучных летних пастбищах и маршрут этого кочевья выбирался так, чтобы к моменту, когда надо начинать нашествие, границы, которые следовало пересечь, были бы рядом.
Когда стало известно, что Орда переходит Волгу, князь Дмитрий разослал гонцов по городам и княжествам с известием о том, что близко то время, когда понадобится помощь всех русских сил. Также были посланы гонцы за князьями с приказанием съезжаться в Москву со своими дружинами. Одновременно посылаются гонцы в города, далекие и близкие, с тем, чтобы городское и земское ополчение шло к Коломне, и сроком сбора назначается праздник Успения Богоматери, то есть 26 августа.
Затем были посланы "сторожи" - конные подвижные заставы, которые должны были следить за передвижениями Орды в степи, а также добыть "языка", который вскоре был захвачен и послан к великому князю. "Язык же был из сановных мужей", и сообщил великому князю, что "неотвратимо надвигается Мамай на Русь и что списались друг с другом и соединились с ним Олег Рязанский и Ольгерд Литовский. И не спешит царь оттого идти, что осени дожидается".
Татары совершали свои походы, как известно, осенью, после того, когда кони хорошо отдохнули, когда пышное разнотравье кончилось и наступали первые заморозки, сковывавшие льдом реки и превращавшие их в дороги. Тем временем в Москву собрались князья. "И вот князь великий Дмитрий Иванович, взяв с собой брата своего князя Владимира Андреевича и всех князей русских, поехал к Живоначальной Троице, на поклон к отцу своему духовному, преподобному Сергию благословение получить от святой той обители. И просил его преподобный Сергий, чтобы прослушал он Святую Литургию... По окончании же Литургии просил святой Сергий со всею братиею великого князя, чтобы откушал хлеба в доме Живоначальной Троицы, в обители его.
Великий же князь был в замешательстве, ибо пришли к нему вестники, что уже приближаются поганые татары. И просил он преподобного, чтобы его отпустили. И ответил ему преподобный старец: "Это твое промедление благим для тебя поспешением обернется. Ибо не сейчас еще, господин мой, смертный венец носить тебе, но через несколько лет, а для многих других теперь уже венцы плетутся. Князь же откушал хлеба у них, а игумен Сергий велел воду освящать с мощей святых мучеников Флора и Лавра. Князь же великий скоро от трапезы встал, и преподобный Сергий окропил его священной водою и все христолюбивое его войско и осенил великого князя крестом Христовым, знамением ... И сказал: "Пойди, господин, на поганых половцев. Призывай Бога, и Господь Бог будет тебе помощником и заступником". И добавил ему тихо: "Победишь, господин, супостатов своих, как и подобает тебе, государь наш". Князь же великий сказал: "Дай мне, отче, двух воинов из своих братии - Пересвета Александра и брата его Андрея". Иноки, бывшие брянские бояре были тут же отданы князю, причем преподобный Сергий возложил на них схиму, как бы напутствуя на смерть. Можно лишь представить, как уплотнилось время в те дни, как неслись из Москвы Дмитрий Донской и князья в Троицу и обратно в Москву, потому что совсем немного оставалось дней до праздника Успения, когда они должны были быть в Коломне.
Возвратившись в Москву, они назначают выход на 27 августа. "В тот день решил князь великий выйти навстречу безбожным татарам... Княгиня же великая Евдокия и Владимира княгиня Мария и других православных князей княгини и многие жены воевод и боярыни московские и жены слуг их стояли, провожая, от слез и кликов сердечных не могли слова сказать, свершая прощальное целование. И остальные княгини, боярыни и жены слуг также свершали со своими мужьями прощальное целование и вернулись вместе с ... княгинею. Князь же великий, еле удерживаясь от слез, не стал плакать при народе, ... сильно прослезился, утешая свою княгиню, и сказал: "Жена, если Бог за нас, то кто против нас?". В это время в трех кремлевских воротах - в Никольских, Спасских и Константино-Еленинских, ближайших к Москве-реке, встало московское духовенство. Священники держали чаши со святой водой и кресты и через эти трое ворот из города стало тремя дорогами выходить огромное войско (некоторые исследователи называют цифру в 200 тысяч человек), которое собралось по призыву князя в Москве. По трем дорогам уходило войско в сторону Коломны, и княгиня Евдокия и остальные княгини собрались в светлице на верху терема и оттуда через окно смотрели, как уходит за горизонт тремя потоками, сливаясь где-то там в единое войско, московская рать. Они понимали, что вернутся далеко не все.
В день Успения собрались в Коломне, где был устроен смотр всему огромному войску. На Девичьем поле перед монастырем выстроились полки, им был придан строй, который надо держать во время похода, был назначен воевода большого полка, полка левой руки, правой руки и отдан приказ, чтобы при прохождении через Рязанскую землю не тронуть волоса с головы рязанцев, не допустить никаких насилий и никаких грабежей. Князь Дмитрий прекрасно понимал, сколь много будет зависеть во время битвы от духовного состояния воинов и поэтому на Куликово поле надо было придти, не запятнав свою душу убийством, грабежом и насилием. Было известно, что литовский князь идет на помощь Мамаю. Встал вопрос - где встречать врагов и было принято единственно правильное решение: ускорить движение с тем, чтобы попытаться упредить соединение татар с литовцами. Литовское войско было очень большим, и Дмитрий понимал, что если это соединение произойдет, то шансы на победу будут ничтожны.