Одним из самых крупных древних городов Подмосковья является Коломна, которая на 30 лет моложе Москвы - год ее основания 1177. В этом году "на зиму иде князь Всеволод на Глеба к Резаню с Ростовци и с Суждальци и со всею дружиною... и бывши им у Коломны, приде весть, оже Глеб шел Володимерю инем путем и воюет около Володимеря и с половци с поганами много бо зла створи...". Князь Всеволод не ожидал такой дерзости со стороны Глеба, поэтому он тут же оставил Коломну и разбил войска рязанцев. Глеб был взят в плен.
Город расположен на правом, гористом берегу Москвы-реки, при впадении в нее речки Коломенки, на расстоянии пяти километров от слияния Москвы-реки с Окой. Уже в XII столетии Коломна, принадлежавшая к Рязанскому княжеству, была значительным поселением, имевшим свои городские укрепления.
Существует множество догадок о происхождении названия города. Русский писатель и историк начала XIX века Николай Михайлович Карамзин писал, например, что Коломна названа так якобы по фамилии знаменитой итальянской семьи Colonna, члены которой, спасаясь от преследования властей, бежали в разные страны. Могли члены этой семьи появиться и в России и с разрешения великих князей построить город и назвать его по своей фамилии. Правда, сам Карамзин не очень-то верил в такое объяснение и приводил его, по собственному признанию, "для забавы".
Есть мнения также, что название города произошло от соединения слов "Ока ломана", так как река Ока, протекающая у Коломны, имеет извилины; от боевого клича древних воинов "колом - на!", от названия реки Коломенки. Объясняя в своем толковом словаре значение диалектных рязанских слов "коломень", "коломенье" (околица, околоток, соседство), Владимир Иванович Даль высказывает предположение, что "название города Коломны: околица Москвы". Краевед Иосиф Карлович Линдеман в книге "Происхождение названия города Коломны", вышедшей в начале XX века, перечисляет около 20 различных догадок. Но ни одна из них не может считаться окончательно признанной.
Местом рождения Коломны долгое время считалось либо село Городище, стоящее на высоком левом берегу Коломенки (теперь пригород Коломны), либо место на холме кремля, так называемое "Блюдечко", у подножия которого река Коломенка вливается в Москву-реку. В 1935-1936 годах археолог Николай Петрович Милонов, исследовавший "Блюдечко" и Городище, доказал, что Коломна зародилась у впадения Коломенки в Москву-реку. Уже к XI веку поселение на этом месте было окружено деревянной стеной.
Возможно, еще в первой половине XIII века коломенский кремль был обнесен деревянными стенами. Стены шли по верху земляного вала. У его подножия со стороны луга подковой был вырыт глубокий ров, концы которого упирались в берега Москвы-реки и Коломенки. За рвом находились надолбы - лабиринты бревен с вырытыми между ними западнями.