Выступив в поход из Коломны на встечу с войском Мамая, князь Дмитрий принял решение переправляться через верховье Дона. "И князь великий приказал своему войску через Дон переправляться, а в это время разведчики поторапливают, ибо приближаются поганые татары. А за многине дни множество волков стеклось на место то, завывая страшно, беспрерывно все ночи, предчувствуя грозу великую". Стаи волков шли перелесками до поля по бокам от войск, предвкушая богатую поживу, что навевало невеселые думы на русских ратников. Когда же переправились через Дон, то стало ясно, что остаются уже не дни, а часы до начала битвы.
"В шестом часу дня примчался Семен Мелик с дружиной своей, за ним гнались множество татар ... почти до нашего войска, лишь только русских увидев, возвратились быстро к царю, сообщили ему, что князья русские изготовились к бою у Дона. Там же Мелех поведал князю великому: "Уже Мамай на Гущин брод пришел и одна только ночь между ним, ибо к утру он дойдет до Непрядвы". Русское войско, переправившись через Дон, встало на поле фронтом к врагу: сторожевой полк, большой полк, полк левой и правой руки. Впереди было сторожевое охранение.
Князь расставил полки в боевом порядке и вечером еще раз их объехал: "Ибо ночь наступила уже светоносного праздника Рождества Пресвятой Богородицы. Осень тогда затянулась и днями светлыми еще радовала. Была в ту ночь теплынь большая и очень тихо. И туманы от росы встали... Сказал Дмитрий Волынец великому князю: хочу, государь, в ту ночь примету свою проверить". И они ночью выехали на нейтральную полосу. "Став между двумя войсками, поворотясь на татарскую сторону, услышал стук громкий, крик, вопль, будто торжище сходится, будто город строится ... Слева же от татарского войска волки воют грозно, по правой стороне войска татарского вороны кличут и гомон птичий громкий очень, а по левой стороне будто горы шатаются - гром страшный. По реке же Непрядве гуси и лебеди крыльями плещут, небывалую грозу предвещая ..." На русской же стороне была полная тишина, не доносилось ни звука.
Дмитрий припал ухом к земле, а поднявшись, поник и вздохнул тяжело. И спросил князь великий: "Что там, брат Дмитрий?". Тот же молчал и не хотел говорить ему. Князь же великий долго понуждал его. Тогда он сказал: "Одна примета тебе на пользу, другая же к скорби. Услышал я землю, рыдающую двояко. Одна сторона, точно какая-то женщина, громко рыдает ... на чужом языке, другая же сторона, будто какая-то дева громко вскрикнула печальным голосом, точно в свирель какую, так, что горестно слышать очень. Я ведь до этого много теми приметами битв проведал, оттого и теперь рассчитываю на милость Божию. Молитвами святых страстотерпцев Бориса и Глеба, родичей ваших, и прочих чудотворцев, русских хранителей я жду поражения поганых татар. А твоего христолюбивого войска много падет, но, однако, твой верх, твоя слава будет".
Этой глухой ночью князь и Дмитрий Боброк-Волынец поставили в находящуюся неподалеку дубраву засадный полк - отборных конных дружинников во главе с двумя самыми лучшими полководцами - братом князя Дмитрия Владимиром Андреевичем и этим самым Дмитрием Боброком. Наступило утро 8 сентября 1380 года, туман рассеивался медленно. Когда он исчез совсем, наступил второй час дня и начали у обоих войск возноситься звуки боевых труб. Князь пересел на лучшего коня, а до этого пошел на военную хитрость. Под его княжеским стягом (а русский стяг был в то время темно красного цвета, и на этом стяге золотом был вышит Спас Нерукотворный) стал ближайший боярин Михаил Бренк, одетый в княжеские одежды.
Сам князь хотел стать в ряды сторожевого полка, но его отговорили и он как простой дружинник стал в ряды большого полка. Князь не желал уклоняться от борьбы, не хотел стоять в стороне от битвы, где погибают его товарищи. Однако вместе с тем он понимал, что он глава войска и государства и с его гибелью участь русского войска будет решена. Поэтому он решил, с одной стороны не избегать битвы, а с другой - все-таки получить хоть какой-то шанс не погибнуть вскоре после начала сражения, потому что понимал, что на княжеский стяг будет направлена самая лютая татарская атака.
Битва началась поединком татарского богатыря и Александра Пересвета "И ударились крепко копьями, едва земля не преломилась под ними, и повалились оба с коней на землю и скончались". И хоть погибли оба, но духовная победа была уже налицо, потому что татарин был в доспехах, а Пересвет только в схиме - духовных доспехах. И сразу после этого началась схватка. В течение шести часов шла рукопашная. Стена ломила стену, раненый человек погибал, истекая кровью, люди задыхались от жары, умирали от удушья, раздавленные телами сцепившихся воинов, а те, кто падал под копыта лошадей, уже никогда не поднялся. Через несколько часов татары постепенно стали теснить русские войска, проломив сначала сторожевой полк, потом врубившись в большой полк и полки правой и левой руки.
Однако русское войско не бежало, а пятясь, теряя своих товарищей, отходило, держа ряды, к Непрядве. "Когда же настал седьмой час дня, по Божьему попущению за наши грехи начали поганые одолевать. Вот уже из знатных людей многие перебиты, богатыри же русские, воеводы, удалые люди будто деревья дубравные, клонятся к земле под конские копыта. Многие сыны русские сокрушены. Самого великого князя ранили сильно и с коня его сбросили. Он с трудом выбрался с поля, ибо не мог больше биться."
А засадный полк все стоял и стоял. Что испытали эти ратники, видя, что их товарищи погибают, можно только гадать, но Дмитрий Боброк, немолодой человек, удерживал рвавшегося в бой Владимира Андреевича: "Беда, княже, велика, но еще не пришел наш час. Начинающий раньше времени вред себе принесет, ибо колосья пшеничные подавляются, а сорняки растут и буйствуют над благорожденными. Так что немного потерпим до времени удобного и в тот час воздадим по заслугам противникам нашим."
Но Дмитрий медлил и, наконец, поняв, что наступила важнейшая минута, закричал: "Княже Владимир, наше время настало, час удобный пришел". И свежий засадный полк, набрав галоп, строем врубился с тыла в татар. Законы конного боя таковы, что при отражении кавалерийской атаки необходимо встречать ее плотно сомкнутым строем и тоже на галопе, иначе войско теряет строй и становится добычей тех, кто строй не потерял. А татары оказались меж двух фронтов и перестроиться уже не могли. В этот же момент оставшиеся русские ряды, почувствовав, что татары остановились и пытаются развернуться, собрали последние силы и перешли в наступление, помогая коннице. Началось избиение татар, которое продолжалось до вечера. Мамай, стоявший в стороне на холме, увидев, что происходит, бежал, а с ним и его свита. Догнать их так и не смогли. "Страшно, братья, зреть тогда и жалостно видеть и горько взглянуть на человеческое кровопролитие...".
Когда все затихло, стало ясно, что князя Дмитрия нет среди тех, кто уцелел. Начали спрашивать, кто его видел. Кто-то сказал, что видел, как он сражался сразу с тремя, как под ним пала одна лошадь, а затем вторая, а потом как он где-то шел уже пешим, отбиваясь от татар. Стали осматривать павших, объезжать поле и наткнулись на него в дубраве. Два воина чуть отошли от места битвы и набрели на великого князя, избитого и израненного. Он лежал в тени срубленного березового дерева. Воины увидели его и, слезши с коней, поклонились князю. Тут же примчался Владимир Серпуховской. Дмитрий был без сознания и его стали приводить в чувство. Открыв глаза, он проговорил тихо: "Что там, поведайте мне". Когда он потерял сознание, исход битвы еще не был ясен. Когда же он узнал, что татары разгромлены, к нему стали возвращаться силы, он смог сесть на коня и стал объезжать поле. Наехав на то место, где стоял под княжеским стягом Михаил Бренк, князь увидел его убитого и заплакал.
После этого в течение семи дней русское войско стояло на поле и хоронило своих товарищей. Рыли огромные братские могилы, а бояр и знатных мужей клали в дубовые гробы-колоды, с тем, чтобы везти в Москву. После того как последний русский ратник был похоронен, войско двинулось обратно. Шли опять через рязанские земли и опять никого не трогали, только Дмитрий приказал своим боярам занять Рязань. Олег бежал.
Когда же вошли уже в московские пределы, то была в Москве большая радость и великая скорбь, поскольку вернулось чуть больше трети. Встреча с москвичами началась довольно далеко от города у Андроникова монастыря. Оттуда уже с духовенством пошли к Москве. Так закончилась эта битва.