В XV веке укрепления Коломенского кремля состояли из валов и деревянных стен, а в центре кремля стояла упоминавшаяся выше каменная Воскресенская церковь. Глядя на сегодняшний храм XVIII века, невозможно поверить, что это все, что осталось от древнейшего городского собора, в котором венчался Дмитрий Донской. Действительно, от постройки XIV века сохранились только отдельные камни стены и квадратные столбы подклетов.
Поскольку Коломна была одним из южных порубежных городов Московского государства, в начале XVI столетия появилась необходимость сменить старые деревянные кремлевские укрепления. И в 1525-1531 годах по указу Василия III в Коломне разворачивается грандиозное строительство кирпичного кремля, части которого сохранились до наших дней. Каменная стена сооружалась вдоль деревянной, с ее внешней стороны, то есть старые стены кремля постепенно как бы одевались каменной рубашкой. Крупноразмерным кирпичом облицовывали крепостные стены, сложенные из бута (крупных кусков камня, залитых известью).
Кто составлял проект и кто руководил постройкой каменного кремля, неизвестно. Возможно, это были итальянские архитекторы, приглашенные Иваном III для сооружения Московского кремля. В любом случае Коломенский кремль строился как подражание Московскому. Высота стен коломенского кремля была от 18 до 21 метра, толщина от 3 до 4,5 метра. Коломенский кремль насчитывал 17 башен, в том числе четыре проездных. Под одной из башен был подземный ход к реке. Со стороны посада шел ров, скаты которого также были выложены белым камнем.
Каждая башня имела свои особенности. Как и раньше, главной проездной башней на юго-восточной стороне оставались Пятницкие ворота, сохранившиеся до наших дней. Они выполняли те же функции, что Золотые ворота в Киеве и Владимире. Башня - трехэтажная, высота ее достигает 29 метров, длина - 23, ширина - 13 метров. Отводная стрельница, несколько выдвинутая вперед, нижним сводом лежала на краях водного рва, проходящего вдоль кремлевской стены. На внешнюю сторону башня глядела множеством окон-бойниц. Наверх поднимались по боковым внутренним лестницам, можно было попасть туда и с галереи крепостной стены.
На самом верху ворот, под небольшой кирпичной аркой висел всполошный (набатный) колокол, возле которого неотлучно находился дозорный. Он бил в колокол лишь при чрезвычайных обстоятельствах: при пожаре и в случае приближения противника. При непосредственной угрозе нападения противника подковообразный проезд башни спереди и сзади закрывался массивными створчатыми воротами, а внутри - двумя рядами герс - железными решетками, которые сверху через щели опускались на цепях специальными блоками. Над воротами Пятницкой башни сохраняются остатки железных навесов над картинами, которые были размещены здесь в XIX столетии и изображали выход войск Дмитрия Донского из Коломны в 1380 году на Куликовскую битву.
До наших дней также сохранились Коломенская, Ямская, Симеоновская, Спасская, Погорелая и Маринкина башни. Наиболее интересна последняя, находящаяся на южной стороне кремля, самая крупная и высокая из сохранившихся башен. В ней, согласно преданию, была заключена Марина Мнишек, жена Лжедмитрия I. После его смерти Марина признала своим мужем Тушинского вора (Лжедмитрия II), заявив, что он якобы избегнул смерти. Когда в 1610 году "тушинский царек" был убит, Марина осталась при казачьем атамане Заруцком, примкнувшем в 1608 году к Лжедмитрию II, и заставила того признать Ивана, ее сына от Лжедмитрия II, наследником русского престола. После взятия Москвы земским ополчением Марина вместе с Заруцким и сыном бежала в Астрахань и дальше на Яик; здесь она была выдана казаками, привезена в Москву, где и окончила жизнь в тюрьме. Есть предания, что Марина была в Коломне в 1611 году, когда Заруцкий захватил город и разграбил его, а также, что она была заключена здесь позднее и с "тоски по воле" умерла в башне.
Между Коломенской и Грановитой башнями в наши дни полностью реставрирована крепостная стена. После Московского Кремля Коломенский кремль стал самым мощным в Подмосковье и ни разу не был взят приступом.
В 1552 году Иван IV пошел в поход на Казань через Коломну. В 1606 году город ненадолго оказался в руках повстанцев под руководством Ивана Болотникова.
В связи с тем, что в Коломне постоянно бывают русские государи, в кремле находился обширный "государев двор" с хоромами и различными службами. В XVI веке этот дворец представлял собой комплекс нарядных построек из многих зданий с разноцветными крышами. По соседству с государевым двором стояли дворы наиболее знатных бояр и коломенского епископа.
В XVII столетии стратегическое значение Коломны начинает падать - изменилась тактика ведения боя, границы государства отодвинулись на сотни километров от города. Коломна все больше превращается в мирный купеческий и ремесленный город. Центром города была торговая площадь перед Пятницкими воротами. Здесь не только шла оживленная торговля - среди торгующих выступали скоморохи, поводыри показывали ученых медведей.
В XVIII столетии в Коломне и ее ближайших окрестностях возникают многочисленные фабрики - кумачные, полотняные, шелковые и другие. По всей России славились коломенские сальные заводы (их было более тридцати), продукция которых шла за границу. Коломенцы продавали в Москву и Петербург рогатый скот, купленный на Дону и на Украине. Плодовые сады Коломны и ее окрестностей тоже приносили владельцам хороший доход. Именно в это время в городе появилось немало красивых особняков, многие из которых сохранились до наших дней. К сожалению, параллельно шел процесс разрушения Коломенского кремля - жители города начали растаскивать его на кирпич для построек и значительная часть стен и башен была утрачена.