Зачатьевский Спасо-Яковлевский монастырь, можно видеть, подъезжая к городу со стороны Москвы. Обитель была основана святым Иаковом в 1389 году. Его житие говорит о том, что однажды к Иакову, жившему в Ростове, обратилась женщина с просьбой избавить ее от казни. Иаков пришел на суд и, следуя примеру Христа, обратился к князю и гражданам, спросив, кто первый из них бросит в нее камень. Жители города в гневе бросились за Иаковом, а он, подойдя к озеру и сняв с себя мантию, бросил ее на воду и, став на нее, как на плот, поплыл к тому берегу, на котором теперь стоит Яковлевский монастырь. Здесь он построил себе уединенную хижину и начал жить один. Вскоре к нему стал собираться народ и, таким образом, образовалась обитель с деревянной церковью, во имя Зачатия св. Анны. Вплоть до XVII века все здания монастыря были деревянные.
Однако славу монастырю принесло имя святого Дмитрия Ростовского. Дмитрий родился в XVII веке на Украине и при крещении был назван Даниилом. С юных лет он проявлял склонность к созерцательной жизни и на восемнадцатом году, после школы, поступил в монахи в Троицкий Кириллов монастырь под именем Дмитрия. Юный инок скоро прославился своими красноречивыми проповедями, и архиепископ черниговский назначил его проповедником при своем соборе, где Дмитрий пробыл два года. Слава его росла вместе с его богословской деятельностью, и Киевский митрополит предложил ему перейти в Киево-Печерскую Лавру для составления полного свода жизнеописаний русских святых - Житий Святых. Работа над этим огромным сводом заняла у Дмитрия одиннадцать лет. В 1701 году император Петр I призвал Дмитрия в Москву и в 1702 году он был назначен Ростовским митрополитом.
Деятельность Дмитрия на поприще духовного просвещения продолжалась и в Ростове. Он основал здесь семинарию, сам следил за преподаванием, сам объяснял ученикам священное писание и нередко, за отсутствием учителей, сам обучал детей, не забывая следить за делами своей епархии. После его смерти в 1709 году осталась огромная библиотека и никакого другого имущества, так как все, что имел при жизни, он раздавал бедным и больным. Его мощи были положены в соборе Зачатия святой Анны Яковлевского монастыря. Во время посещения монастыря императрица Елизавета Петровна, повелела устроить раку святителю Димитрию из первого серебра, которое будет открыто и добыто в ее царствование, что и было сделано в 1763 году. Надпись на раке была сочинена Ломоносовым.
Из храмов монастыря необходимо отметить церковь Зачатия святой Анны (построена в 1691 году митрополитом Ионой), храм святого Димитрия, построенный в XVIII столетии графом Николаем Петровичем Шереметьевым в память рождения его сына Дмитрия. Фасад храма украшен огромным скульптурным изображением перенесения мощей святителя Димитрия Ростовского. Также в XVIII столетии возводятся Яковлевская церковь, высокая красивая колокольня, настоятельский и братский корпуса и ограда обители.
В 1913 году монастырь посетил император Николай II, а через десять лет обитель перестала существовать. В 1920 году мощи ростовских святых были вскрыты, несколько лет еще находились в обители, а в 30-е годы были выставлены в экспозиции ростовского антирелигиозного музея. В 1928 году из монастыря были изгнаны последние монахи, и храмы обители были отданы под музей. В настоятельских покоях расположился детдом, в монашеских кельях были устроены жилые квартиры, храмы обращены в складские помещения. Было уничтожено монастырское кладбище и замечательный сад. В 1991 году монастырь был передан Церкви и сейчас восстанавливается. Были возвращены в обитель из музейных запасников мощи святого Димитрия Ростовского. В центре монастыря была выстроена деревянная часовня над источником со святой водой.